Ses parents tiennent un hôtel à Bungay (Suffolk) et jouent du folk. Son frère est Tom Baxter et sa soeur Vashti sont également musiciens.

Charlie Winston fait une fac de musique à Londres à 17 ans. Il pratique alors tous les genres du rock grunge au reggae dub, sans oublier un voyage initiatique en Inde où il se familiarise avec les tablas. Sa reprise du « I'm a Man » de The Spencer Davis Group, illustre une publicité pour la Volkwagen Polo et lui procure un début de notoriété. Son premier album Make Way sort sur le label Real World de Peter Gabriel, il tourne d'ailleurs en première partie de celui-ci en 2007. C'est la Française Catherine Ringer qui le présente au label Atmosphériques, Charlie Winston enregistre alors Hobo avec le concours de Mark Plati.

Le clip de « Like a Hobo » séduit immédiatement, la mélodie sifflée du titre emporte elle aussi l'adhésion. « Like a Hobo » se retrouve vite en tête des téléchargements légaux. L'album Hobo sort le 19 janvier 2009 en version digitale et le 26 janvier en version physique, entraînant le chanteur vers la popularité.